A categoria existe desde 1981 e conta com três nomeados todos os anos, salvo raras excepções, como aconteceu em 1999, em que estavam nomeados quatro filmes.
Até 1981, o trabalho de caracterização apenas era reconhecido ocasionalmente, em nomeações especiais. O que, efectivamente, aconteceu em 1964 e em 1968 (7 Faces of Dr. Lao e Planet of the Apes, respectivamente). A categoria surge então após, em 1980, serem feitas várias reclamações pelo não reconhecimento do trabalho de caracterização em The Elephant Man, de David Lynch.
The Elephant Man, 1980Este não recebeu mesmo nenhum óscar, mas no ano seguinte surgiu a categoria "Best MakeUp", que este ano passou a denominar-se de "Best MakeUp and Hairstyling".
A categoria de caracterização tem uma forma diferente de selecção, realizando-se por estágios: é feita uma lista preliminar, votada por alguns membros do júri e, só daqui, saem os três nomeados finais.
Assim, desde 1981, o trabalho de caracterização tem vindo a ser reconhecido pelo mais desejado prémio cinematográfico. E, nestes anos, muitos Makeup Artists levaram o Tio Óscar para casa, vendo reconhecido o seu trabalho nos mais diferentes filmes, desde Amadeus a The Iron Lady, passando por Dick Tracy, Bram Stoker's Dracula, Mrs. Doubtfire, Braveheart, Elizabeth ou The Lord of the Rings. Seja pelos "monstros" criados, pelos envelhecimentos ou rejuvenescimento de actores, pela adaptação a determinada época ou mesmo pela adaptação/ alteração de feições.
Amadeus, 1984
Dick Tracy, 1990
Terminator 2: Judgement Day, 1991
Bram Stoker's Dracula, 1992
Mrs. Doubtfire, 1993
Braveheart, 1995
Elizabeth, 1998
The Lord of the Rings, 2001 e 2003
Frida, 2002
The Curious Case of Benjamin Button, 2008
The Iron Lady, 2011
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